A extensão territorial que abrange o município de Cruz Machado foi palco de memoráveis bandeiras e incursões exploradoras a partir do século XVII.
 
A incursão que daria maior base de sustentação, para posterior povoamento da região, foi realizada pelo Capitão Antônio da Silveira Peixoto a mando do Governador da Capitania de São Paulo (nesta época o território paranaense denominava-se 5ª Comarca de Curitiba e era jurisdionado à Capitania paulista).
 
O ano de 1880 marca a chegada à região do Coronel Amazonas Marcondes, que se fixou à margem esquerda do Rio Iguaçu, gerando mais tarde o município de Porto União da Vitória. O Coronel Amazonas fundou uma companhia de navegação, trouxe progresso, estabilidade social e econômica ao lugar e consequentemente a região, na qual se inseriam os fundamentos básicos da povoação de Cruz Machado, que recebeu este nome em homenagem ao Senador da República Antônio Cândido Cruz Machado, que foi importante figura que colaborou com a emancipação política do Paraná.
 
Registra-se o primeiro morador da região do atual município de Cruz Machado, o polonês Jeromin Durski, que se tornou uma das mais notáveis figuras que a imigração eslava concedeu ao Paraná. Sua vinda e estabelecimento datam de 1853. Mais tarde a região foi colonizada por imigrantes poloneses, alemães e ucranianos. Em 19 de dezembro de 1910, por interesse nacional, foi criado o Núcleo Colonial Federal Cruz Machado, com uma população que se dedicava à extração de erva-mate e a produção de cereais.
 
Logo a colônia Cruz Machado se traduz em importante núcleo regional e se transforma em Distrito Judiciário, através da Lei estadual nº 1.735 do dia 22 de fevereiro de 1918, com território pertencente ao município de União da Vitória. Sua ascensão à condição de distrito coincidiu com o fim da Revolta do Contestado, cujos reflexos se fizeram sentir na comunidade cruzmachadense.
 
Com o desestímulo da produção ervateira na década de vinte, ocasionada pela queda do preço no mercado internacional e transferência da hegemonia produtora para a Argentina, a extração de madeiras passou a ser o melhor negócio, com o surgimento de serrarias que ficavam com seus pátios abarrotados de toras de pinheiros.
 
Pela Lei Estadual nº 790 de 14 de novembro de 1951, sancionada pelo Governador Bento Munhoz da Rocha Neto, Cruz Machado foi transformado autônomo, desmembrado de União da Vitória. A instalação oficial se deu no dia 14 de dezembro de 1952, sendo que o primeiro prefeito do município foi o Sr. Afonso Nadolny.